Manchester United

Trước khi gia nhập đội trẻ Manchester United, O'Shea chơi cho đội bóng địa phương ở quê anh Waterford, nơi anh được phát hiện lần đầu bởi các tuyển trạch viên MU. Anh ký bản hợp đồng chuyên nghiệp vào năm 17 tuổi và có trận ra mắt gặp Aston Villa vào năm 1999.

Sau đó anh được đem cho Bournemouth và đội bóng Bỉ Royal Antwerp mượn trước khi trở về Manchester vào mùa giải 2002-03 và từ đó luôn được sử dụng một cách đa năng ở nhiều vị trí như hậu vệ trái, hậu vệ phải, trung vệ và tiền vệ trung tâm.

Sunderland

Năm 2011 sau khi có chức vô địch Anh cùng Man Utd, anh chuyển đến chơi cho Sunderland với mức phí chuyển nhượng không được tiết lộ[6]